È figlio del doppiatore Ernie Anderson. Dal 2001 è legato all’attrice Maya Rudolph dalla quale ha avuto quattro figli.
È noto soprattutto per la regia di film corali, dove le storie di parecchi personaggi si intrecciano tra di loro. Generalmente usa pochissimi tagli e molti piani sequenza; l’inizio di Boogie Nights, per esempio, è un lungo piano sequenza di tre minuti.
Fa parte di quella generazione di registi che, come per esempio il collega e grande amico Quentin Tarantino, non ha imparato a fare cinema nelle scuole ma guardando migliaia di film in video e che ha una conoscenza enciclopedica della tecnica e della cultura cinematografica. Ama lavorare con alcuni attori in particolare, tra cui Philip Seymour Hoffman, che appare in tutti i suoi primi quattro film, Philip Baker Hall, John C. Reilly, Luis Guzmán, Ricky Jay, Julianne Moore, William H. Macy, Melora Walters e Robert Ridgely.
Il suo cinema è influenzato soprattutto dal lavoro di John Huston, Stanley Kubrick, Robert Altman, Martin Scorsese, Jonathan Demme, Orson Welles, Max Ophüls e Robert Downey Sr..
Queste le sue sceneggiature:
Sydney (1996)
Boogie Nights – L’altra Hollywood (1997)
Magnolia (1999)
Ubriaco d’amore (2002)
Il petroliere (2007)
The Master (2012)
