Dopo aver frequentato per due anni l’indirizzo per perito aziendale, nel 1981 all’età di 16 anni Leonardo partecipa al programma Un ciak per artisti domani presentato dal debuttante Carlo Conti. Proprio con Conti nel 1986 conduce in una rete televisiva locale il varietà Succo d’Arancia e insieme anche a Giorgio Panariello forma il trio comico “Fratelli d’Italia” che furoreggia nei teatri toscani. I tre collaborano poi nel 1989 alla realizzazione del programma Vernice fresca sul circuito televisivo nazionale Cinquestelle.
Fa il suo debutto in Rai nel 1988 partecipando al programma Il piacere dell’estate (Raidue, dal 20 giugno al 16 settembre), e poi alla trasmissione radiofonica Via Asiago Tend]. Segue l’esperienza a DeeJay Television su Italia 1 (1989/90) col nome d’arte di Zeba : esordisce inizialmente con uno sketch comico in cui finge di essere un cameraman passato davanti alla telecamera, per poi acquistare sempre maggiore spazio dentro il programma. Dopo una dura e lunga gavetta nel cabaret, fa la sua prima apparizione a teatro con lo spettacolo comico Leonardo Pieraccioni Show (1990). L’anno successivo Alessandro Benvenuti lo vuole nel suo film Zitti e mosca, che è la prima esperienza cinematografica di Leonardo.
In autunno prende parte come concorrente al concorso per “nuovi talenti” all’interno di Fantastico 12 (condotto da Raffaella Carrà e Johnny Dorelli) in cui poi giungerà secondo, nonostante il favore dei pronostici alla vigilia della finale. Nel 1992 partecipa come ospite fisso al programma televisivo di taglio giovanile Europop (argomenti trattati: viaggi musica e cultura varia) condotto da Elisa Jane Satta (ex vj di Videomusic) e in onda su Raidue per 19 puntate a partire dall’8 marzo fino al 1º agosto.
I successi di Villaggio vacanze Pieraccioni e Fratelli d’Italia, ottimi esempi di spettacoli comici a teatro, convincono Pieraccioni a provare la carta di regista cinematografico: fa il suo esordio nel grande schermo con I laureati, campione d’incassi nel 1995. La pellicola costa 2 miliardi di lire e ne incassa 15. Oltre allo stesso Pieraccioni, si distingue come attore Massimo Ceccherini, amico e spesso collaboratore di Leonardo. In seguito scrive, dirige e interpreta Il ciclone (in cui presta la voce anche Mario Monicelli) nel 1996, con nel cast i suoi amici di sempre Massimo Ceccherini e Alessandro Haber. Il botteghino durante le feste impazzisce, alla fine i miliardi saranno ben 75.
Nell’anno successivo è la volta di Fuochi d’artificio, la trama varia ma non il modus operandi, poco importa anche qui il successo è sbalorditivo, i miliardi di lire sono poco più di 70. Dopo due pellicole di discreto successo come Il pesce innamorato (1999) e Il principe e il pirata (2001), che però non riescono a ripetere gli eccezionali numeri dei due precedenti film, torna alla ribalta nel 2003 con Il paradiso all’improvviso nel quale, pur senza stravolgere completamente il suo stile, lo unisce alla spiritosaggine sgrammaticata di Anna Maria Barbera, in arte Sconsolata.
Nel 2005 dirige ed interpreta Ti amo in tutte le lingue del mondo, dove Giorgio Panariello interpreta suo fratello e Massimo Ceccherini un frate, e nel 2006 è ospite al Festival di Sanremo, condotto quell’anno appunto dal suo amico Panariello. Nel 2007 dirige Una moglie bellissima, coinvolgendo ancora una volta Massimo Ceccherini e arruolando nel cast Laura Torrisi, ex concorrente del reality Grande Fratello alla sua prima prova d’attrice, e Gabriel Garko. Successivamente il 18 dicembre 2009 esce il film Io & Marilyn, come di consueto, nel periodo natalizio, stessa sorte per il film di Natale 2011: il film dal titolo Finalmente la felicità vede Pieraccioni nei panni di un professore musicista di Lucca.
Nel 2013 torna al cinema con il suo nuovo film di Natale Un fantastico via vai, in uscita il 12 dicembre, con Serena Autieri, Massimo Ceccherini e Giorgio Panariello: il film viene promosso al talent di Rai 1 Tale e Quale Show dell’amico Carlo Conti il 6 dicembre durante la finale per la quale è anche membro della giuria insieme a Claudio Lippi, Loretta Goggi e Christian De Sica; si esibisce poi fuori gara con lo stesso Conti e Gabriele Cirilli imitando I Tre Tenori
